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Weinsberg liegt im Naturraum Schwäbisch-Fränkische Waldberge im östlichen Landkreis Heilbronn im Nordosten Baden-Württembergs, zwischen dem Neckar im Westen und den Löwensteiner Bergen im Osten. In den Löwensteiner Bergen entspringt der kleine Fluss Sulm, der nach etwa 20 km in den Neckar mündet. Das von der Sulm und ihren Zuflüssen gebildete Tal wird auch Weinsberger Tal genannt. Die Stadt liegt hauptsächlich im und auf den Hängen des Tales des Stadtseebaches (auch Saubach genannt), eines südlichen Zuflusses der Sulm. Die Sulm fließt zwar durch Weinsberger Gebiet, aber nicht durch die Stadt selbst, und nur ein kleiner Teil der Stadt liegt am Rand des Sulmtales im Norden der Stadt.

Nordwestlich des Stadtkerns erhebt sich der Burgberg mit der Burgruine Weibertreu, westlich davon der Schemelsberg. Beide Berge werden intensiv für den Weinbau genutzt. Im Osten erstreckt sich das Sulmtal, südlich des bebauten Gebietes das Stadtseebachtal und das Brühltal. Im Süden und Westen grenzt das Stadtgebiet an die Heilbronner Berge, das sind bewaldete Ausläufer der Löwensteiner Berge, die im Osten mit dem Reisberg beginnen und sich über den Hintersberg und die Waldheide bis zum Galgenberg und Wartberg im Westen erstrecken. Die Beschreibung des Oberamts Weinsberg von 1861 vermerkt: „Die Lage der Stadt ist im Allgemeinen eine gesunde und sehr milde, gegen Nordwesten durch den Burgberg, an den sie sich anlehnt, gedeckt, gegen Süden den Sonnenstrahlen offen, vor den Nebeln des westlichen Neckarthales durch den dazwischenliegenden Jägerhaus-, Galgen- und Wartberg geschützt.“ An den Wartberg schließt sich im Nordwesten das Tal des Stadtseebaches an, nördlich davon der oben erwähnte Schemelsberg.

Das Sulmtal nördlich des Schemelsberges wird von der Bundesautobahn 6 dominiert, die sich nordöstlich der Stadt, unterhalb des Ranzenbergs im Nordosten, mit der A 81 im Autobahnkreuz Weinsberg trifft. Nördlich des Sulmtals schließt sich die bewaldete Sulmer Bergebene an. Die A 81 Richtung Stuttgart verläuft ungefähr entlang der östlichen Gemarkungsgrenze Weinsbergs.

Der tiefste Punkt der Gemarkung liegt mit 166 m ü. NN an der Sulm, in den Weißenhofwiesen an der Grenze zu Erlenbach, der höchste mit 338 m ü. NN am Nordhang des Reisberges an der südöstlichen Gemarkungsgrenze zu Heilbronn.

Weinsberg liegt am Rand der Keuperstufe der Löwensteiner Berge, deren Ausläufer sich bis nach Neckarsulm und Öhringen erstrecken. Der Burgberg und der Schemelsberg sind Zeugenberge, die Sulm und Stadtseebach vom restlichen Gebirgsstock abgetrennt haben. Beide haben eine Schicht aus Schilfsandstein, der auch zum Bau der Burg und der Johanneskirche verwendet wurde. Am Burgberg wurde von 1811 bis 1867 Gips abgebaut. Das Loch, das der Gipsabbau im Berg hinterlassen hatte, wurde in den 1950er-Jahren wieder zugeschüttet und in Weinberge der örtlichen Weinbauschule umgewandelt.

Im Umkreis von Weinsberg wurden früher an die zehn Schilfsandsteinbrüche betrieben. Auch in Weinsberg gab es an der südwestlichen Grenze zu Heilbronn sowie auf dem Burgberg Steinbrüche (letzterer allerdings sehr klein).

Das Weinsberger Stadtgebiet umfasst 22,20 km², wovon 13,94 km² auf Weinsberg, 3,36 km² auf Gellmersbach, 2,10 km² auf Grantschen und 2,80 km² auf Wimmental entfallen (Stand: 30. Juni 2011).

Seit den Eingemeindungen kann die Form des Stadtgebietes am ehesten mit einem unregelmäßigen (Griechischen) Kreuz verglichen werden, wobei Weinsberg selbst den kurzen West- und den verdickten Südbalken darstellt, Gellmersbach den Nordbalken und Grantschen und Wimmental den verlängerten Ostbalken. Die Ausdehnung in Nord-Süd-Richtung beträgt etwa 8,6 km, in West-Ost-Richtung etwa 9,3 km.

In den Jahren 1957 sowie 1988–2012 verteilte sich die Flächennutzung wie folgt (Flächenangaben in ha, Quelle 1957:; 1988–2016:):

Diagramm: Flächenaufteilung für das Jahr 2014

Die Siedlungsfläche nimmt kontinuierlich zu, da Weinsberg nach wie vor Baugebiete ausweist. Umgekehrt dazu nimmt die landwirtschaftlich genutzte Fläche ab.

Der städtische Waldbesitz beträgt insgesamt 567 ha. Neben 426 ha Wald auf den Markungen Weinsbergs und seiner Ortschaften besitzt die Stadt auch noch 141 ha Wald auf der Markung von Gemmingen, der am 29. Juli 1936 erworben wurde, als Ausgleich für Weinsberger Gebietsabgaben an den Staat für Militärzwecke (Einrichtung eines Standortübungsplatzes im Umfeld der Waldheide).

Nachbarorte Weinsbergs sind (im Uhrzeigersinn, beginnend im Westen): die Stadt Heilbronn (Stadtkreis) und die Gemeinden Erlenbach, Eberstadt, Bretzfeld (Hohenlohekreis), Obersulm, Ellhofen und Lehrensteinsfeld. Bis auf Heilbronn und Bretzfeld gehören alle zum Landkreis Heilbronn. Zusammen mit Eberstadt, Ellhofen und Lehrensteinsfeld bildet Weinsberg den Gemeindeverwaltungsverband „Raum Weinsberg“ mit Sitz in Weinsberg. Für diese vier Gemeinden ist die Stadt Weinsberg als Unterzentrum mit einzelnen mittelzentralen Funktionen festgelegt; das zugehörige Mittel- und Oberzentrum ist die Stadt Heilbronn.

Weinsberg besteht aus der Kernstadt und den 1973/1975 eingemeindeten Ortschaften Gellmersbach, Grantschen und Wimmental. Außerhalb der geschlossenen Bebauung befinden sich auch die zu Weinsberg selbst gehörenden Wohnplätze Weißenhof (mit Klinikum), Rappenhof und Stöcklesberg, ohne dass es sich dabei jedoch um eigene Ortschaften handelt. Abgegangene, heute nicht mehr bestehende Orte auf Weinsberger Markung sind u. a. Bodelshofen, Burkhardswiesen (bzw. Burchardeswiesen), Holßhofen, In dem Gründe, Lyndach, Uff dem Wier und Wolfshöfle.

Das Klima ist durch die geschützte Tallage meistens mild und begünstigt den ausgiebig betriebenen Weinbau. Die durchschnittliche Jahrestemperatur lag lt. Daten des Deutschen Wetterdienstes in der Normalperiode 1961–1990 bei 9,6 °C, der jährliche Niederschlag bei 757,7 mm, die jährliche Sonnenscheindauer bei 1638,7 Stunden.

Nach Wetterdaten der Weinbauschule Weinsberg, die eine eigene Wetterstation betreibt, hat sich die mittlere Jahrestemperatur in Weinsberg von 1900 bis 2006 von 9,2 °C auf 10 °C erhöht.